Durante as férias de julho, Itanhaém promove o Festival de Inverno, evento que busca aquecer o período mais frio do ano. Voltado a todas as gerações, o festival conta com praça de alimentação, exposições diversificadas como a do Surf, Museu da Música, Carros e Motos Antigas.
Além disso, em 2005, houve shows locais, e ainda, Guilherme Arantes, Raimundos, Bicho de Pé, Nando Reis e aatração internacional, Quino, vocalista do grupo de reggae Big Mountain, que tocou ao lado do Afrodizia.