A bandeira de Itanhaém é esquartelada em cruz, sendo os quartéis de azul constituídos por quatro faixas brancas carregadas sobre faixas vermelhas.

Elas ficam dispostas duas a duas no sentido horizontal e vertical, partindo dos vértices de um losango central onde está localizado o brasão municipal.

O escudo clássico flamenco-ibérico, apelidado também de escudo português, lembra no brasão a herança recebida pela heráldica brasileira da nação colonizadora, principal formadora da nacionalidade.

A coroa mural que o sobrepõe, é o símbolo universal dos brasões de domínio que, sendo de prata, de oito torres, das quais apenas cinco são visíveis em perspectiva no desenho, classifica a cidade de segunda grandeza, ou seja, sede de Comarca.

A cor azul do campo do escudo é o símbolo heráldico da justiça, nobreza, perseverança, zelo, lealdade, formosura e recreação. Em abismo (centro ou coração do escudo), o cavalo de prata, armado e blindado de vermelho, vem a se constituir no timbre da Casa de Vimieiros, por ser a Condessa desse título, dona Mariana de Souza Guerra, neta de Martin Afonso de Souza, que instituiu a mesma vila em sede da donatária de 100 (cem) léguas da costa.  

Na parte superior do escudo e ponto de honra do mesmo, a crescente e a flor de lis em prata, representam o símbolo da padroeira, Nossa Senhora da Conceição, e que evoca o primitivo da vila Conceição de Itanhaém.

A cor do metal prata simboliza a heráldica: paz, trabalho, amizade, audácia e coragem. Nos ornamentos exteriores, a haste do fumo e o galho do café, fortificados são atribuídos às armas do Império do Brasil, homenagem prestada por Itanhaém aos vultos eminentes da Independência.

Na fita vermelha, em letras prateadas, a divina “Angulus Ridet” que significa “recanto risonho”, “local aprazível” ou “ponto escolhido”.